تم تصميم مدينة رودس القديمة، التي بدأ بناؤها في 408-407 قبل الميلاد، باستخدام نظام شبكة تخطيط المدن، الذي ابتكره أعظم مخطط للمدينة في العصور القديمة، هيبوداموس ميليتوس. كانت تعتبر واحدة من أجمل وأفضل المدن تنظيما في العصور القديمة، والتي نعرف منها بالضبط وضع الشوارع والساحات والمباني.

في ذلك الوقت تطورت رودس لتصبح واحدة من أهم المراكز البحرية والتجارية في شرق البحر الأبيض المتوسط. بصرف النظر عن إنجازاتها العظيمة في التجارة والشحن، تمتعت رودس أيضا بمكانة بارزة في الفنون والأدب والفلسفة. كمقاطعة تابعة للإمبراطورية الرومانية التي تلت ذلك، لم تفقد رودس أهميتها الاستراتيجية في المنطقة أو الثقافة أو الحكمة الاقتصادية، ومع ذلك، لم تكن المدينة العظيمة والقوية التي كانت عليها في العصر الهلنستي.

بحلول القرن الرابع الميلادي، تقلص حجم المدينة الهلنستية، حيث بقيت طوال العصر البيزنطي. تحت التهديد المستمر للغارات العربية، التي بدأت في القرن السابع، تم تحصين بلدة رودس من قبل البيزنطيين، الذين قسموها إلى قسمين: الأكروبوليس (لاحقا قصر الأساتذة الكبار)، وبوليس (المدينة السفلية).

في عام 1309 م، استقر وسام فرسان الإسبتارية في القديس يوحنا في القدس في الجزيرة، واستخدموها كمقر أوروبي، فضلا عن واحدة من المحطات الوسيطة الأساسية للحجاج المسافرين إلى الأرض المقدسة. قام الإسبتارية بتحصين عاصمة الجزيرة، ودمج التحصينات البيزنطية، وتضم مساحة أكبر من المدينة البيزنطية بمقدار خمسين وأصغر من المدينة الهلنستية بمقدار الربع. قسم جدار داخلي يمتد من الشرق إلى الغرب المدينة إلى قسمين.

كان الحي الشمالي، الكولاشيوم، المركز الإداري ويحتوي من بين المباني الأخرى، قصر غراند ماستر والمستشفى. كان الحي الجنوبي الأكبر، المسمى بورغوم، قلب المدينة، الذي يسكنه مزيج من الأعراق – الغربيون واليهود وبشكل رئيسي اليونانيون المسيحيون الأرثوذكس.

في عام 1522 م غزا الأتراك العثمانيون رودس. خلال الاحتلال العثماني، تم تشييد مبان جديدة داخل البلدة القديمة، وخاصة المساجد والحمامات.

في عام 1912 احتلت القوات الإيطالية رودس.

في عام 1929، تم إعلان جدران القرون الوسطى والمقابر حول الخندق معالم تاريخية. تم تطهير الجدران من الإضافات التي قام بها العثمانيون وتم ترميمها.

أعيد بناء قصر غراند ماستر وأعيد بناء شارع الفرسان، بهدف تحقيق نقاء أوروبي في العصور الوسطى.

في عام 1948، تم لم شمل جزر دوديكانيز مع بقية اليونان. في عام 1960، عندما أعلنت وزارة الثقافة اليونانية المدينة نصبا تذكاريا للتراث الثقافي، بدأت الوزارة في ترميم المدينة التي تعود للقرون الوسطى، من خلال الإدارة الأثرية. منذ عام 1985، تشارك بلدية رودس في أعمال الترميم، بالتعاون مع الإدارة الأثرية وصندوق الإيصالات الأثرية.

في عام 1988، تم إدراج مدينة رودس في العصور الوسطى في قائمة اليونسكو للتراث العالمي، اعترافا بتفرد الثروة المعمارية عبر الثقافات المعروفة بأنها تمثلها. علاوة على ذلك، كانت مدينة رودس عضوا في منظمة مدن التراث العالمي، منذ تأسيس المنظمة في عام 1993، تحت رعاية اليونسكو.

في عام 2003، استضافت رودس بنجاح كبير المؤتمر العالمي السابع لمنظمة مدن التراث العالمي، بمشاركة ما يقرب من 1000 ممثل للمدن التاريخية – رؤساء البلديات والخبراء – من جميع أنحاء العالم.